Nato ad Ivrea nel 1962, laureato in economia aziendale all’Università Bocconi di Milano, ha iniziato il suo percorso professionale in Olivetti, nel Corporate Development per poi passare tre anni dopo alla merchant bank So.Pa.F e dal 1990 al 1995 in Fininvest con la stessa responsabilità.

Nel 1995 approda in Mondadori come Direttore Marketing Libri. Due anni dopo è nominato Direttore Generale della consociata spagnola.

In questa prima tappa spagnola lancia la trilogia Alexandros di Valerio Massimo Manfredi, che si trasforma nell’autore più venduto dell’anno.
Nel 1999 inaugura la libreria Grijalbo Mondadori a La Habana. Nel 2000 rientra in Italia come Direttore Libri Edizioni Mondadori. L’anno successivo viene costituita la joint venture Random House Mondadori di cui Cavallero assume la carica di Amministratore Delegato.

Dal 2010 è Direttore Generale Libri Trade Mondadori e Amministratore Delegato di Einaudi. Fanno inoltre parte del gruppo anche le case Piemme, Sperling & Kupfer e Frassinelli.

Dal 2016 inizia una nuova avventura, e fonda con Mario Rossetti SEM Società Editrice Milanese.